在1949年4月，上海即将解放的前夕，蒋介石曾单独召见杜月笙，希望他能和自己一同前往台湾，此时共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。

但是，杜月笙考虑到自己反共20余年，尤其在四一二反革命政变时，还亲手杀害了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。

1945年，在美国国防部任职的罗斯福来华，打算策划美军在西太平洋的军事行动，并专程拜访杜月笙，请求他对美国的情报工作给予帮助。当时，杜月笙表示：“只要事体对双方有利，随时随地彼此密切合作，应该没有啥问题。”

1921年，曾与身处落魄之时的戴笠结为兄弟。

1931年，杜家祠堂落成庆典之时，除了章太炎、梅兰芳等社会名流前来道贺外，蒋介石、张学良、何应钦等军界大佬，分别送来“孝思不匮”、“好义家风”、“世德扬芬”的贺匾。

杜月笙的骨灰被葬在台北县的一个风景秀丽的山坡上，坟头向着上海的方向。人走茶凉，在台湾没有人能记得起杜月笙这个上海滩的风云人物，更没有人到他坟前去看一眼。但却有一个老人默默陪伴杜月笙，为他扫墓。

老人名叫李开明，一个国民党的退伍老兵，老家是江苏的，2006年的一天，李开明老人偶然间路过杜月笙的陵墓。老人跟杜月笙非亲非故，也未曾谋面，但老人听说过杜月笙。看到昔日上海滩的大佬已经作古，坟前一片荒草，凄凄惨惨，不由感慨万千、顿生恻隐之心，就把陵墓四周打扫得干干净净，而且一坚持就是三年。

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